La existencia de las Diputaciones como entes administrativos provinciales nace con la Constitución liberal de 1812. En Segovia, la Diputación se constituyó en 1821, si bien con una organización y funciones bien distintas a las actuales.

La lista de presidentes como tal podría iniciarse con Matías Cillanueva, en la Diputación de 1836, cargo que se alterna con el de "jefe político" en lugar de la figura del presidente o que no se destaca del resto diputados hasta el último cuarto del siglo XIX. (Entre paréntesis, la fecha de primer nombramiento).

Eugenio Reguera (1852)

Ceferino Avecilla (1854)

Marqués Casa Pizarro (1867)

Gelo Remón (1868)

Pedro Romero Rodríguez (1871)

José María de Ochoa (1884)

Mariano Llovet (1885)

Federico Orduña (1886)

Rey Roldán (1899)

Gil Asenjo (1905)

Páramo (1906)

Bermejo Mayoral (1911)

Torre Bartolomé (1918)

González Bartolomé (1919)

González Ligero (1921)

Leopoldo Moreno (1924)

Segundo Gila (1925)

Remón Contreras (1930)

Tomás Carro (1931)

Felipe de la Torre (1934)

Demetrio Hoyos Martínez (1935)

Antonio Sanz Gilsanz (1936)

Manuel Martínez de Pisón (1940)

José Riera Aisa (1940)

David Herrero Lozano (1944)

Andrés Reguera Antón (1947)

Luis Cereceda Delgado (1949)

Eugenio Colorado y Laca (1950)

Julio Peñas Gallego (1954)

José Encinas Fernández (1962)

Miguel Ángel Zamarrón Ruiz (1966)

Fernando Abril Martorell (1969)

Modesto Fraile Poujade (1970)

Julio Nieves Borrego (1975)

Emilio Zamarriego (1977)

Leónides González Oviedo (1979)

Rafael de las Heras (1979)

Javier Reguera García (1987)

Atilano Soto Rábanos (1991)

Javier Santamaría Herranz (2003)

Francisco Vázquez Requero (2011)